Le rendez-vous de l'innovation #9

Décryptage du prix Nobel de chimie 2021

Le 6 octobre dernier, deux chimistes, l’Allemand Benjamin List et l’Ecossais David W.C. MacMillan, ont reçu le prix Nobel de chimie 2021 pour leurs travaux menés sur l’organocatalyse asymétrique, une nouvelle méthode de catalyse des réactions chimiques.

Qu’est-ce que la catalyse ?

La catalyse correspond à la modification de la cinétique d’une réaction chimique ayant pour objectif d’augmenter la vitesse de la réaction ou bien de privilégier une réaction plutôt qu’une autre. Pour ce faire, elle utilise un catalyseur, une substance ne subissant aucune modification et permettant de privilégier la réaction souhaitée. Jusqu’aux travaux des prix Nobel 2021, il n’existait que deux types de catalyseurs : métalliques et enzymatiques. 

Les catalyseurs métalliques sont à l’origine des catalyses homogènes et hétérogènes. La catalyse est homogène si tous les constituants de la réaction (les réactifs) sont dans la même phase : tous liquides, solides ou gazeux. A l’inverse, lors d’une catalyse hétérogène, les réactifs sont dans plusieurs phases. 
Le plus souvent, ils sont liquides ou gazeux tandis que le catalyseur est solide. 

Quant aux enzymes, elles sont à l’origine de la catalyse enzymatique. Cette réaction se produit dans un système vivant grâce à une enzyme, c’est-à-dire une protéine spécialisée qui va favoriser la réaction chimiquement et mécaniquement (en rapprochant dans l’espace les réactifs). La catalyse enzymatique est souvent considérée à tort comme une forme d’organocatalyse.

Qu’est-ce que l’organocatalyse ?

L’organocatalyse est un nouveau type de catalyse utilisant des molécules organiques ne contenant aucun atome de métal. Beaucoup de molécules organiques, en particulier celles qui possèdent un atome de carbone, peuvent exister en plusieurs versions symétriques dans un miroir mais non superposables comme la main gauche et la main droite. Ce phénomène s’appelle la chiralité et on parle de molécules énantiomères dont il existe une forme gauche et droite. 

L’utilisation d’un énantiomère plutôt qu’un autre dans une réaction peut conduire à un résultat très différent de celui attendu. Dans le domaine de la parfumerie, deux molécules énantiomères peuvent avoir des odeurs complètement différentes comme le limonène dont l’une sent le citron et l’autre, l’orange. Si, pour certaines applications, l’utilisation d’une forme ou l’autre n’a pas de conséquences importantes, dans d’autres en revanche, elles peuvent être dangereuses. C’est le cas dans le domaine pharmaceutique où l’utilisation d’un énantiomère gauche au lieu du droit peut être toxique comme avec le thalidomide dans les années 1950 et 1960 où l’une des formes est efficace contre les nausées et non toxique et où l’autre forme est tératogène (cause des malformations sur les fœtus).

Quels sont les aspects innovants de l’organocatalyse asymétrique ?

Si l’organocatalyse des lauréats du prix Nobel est qualifiée d’asymétrique et est révolutionnaire, c’est parce qu’elle permet de produire les énantiomères de manière sélective. Il est donc possible de n’obtenir que l’énantiomère gauche ou droite. Cette technique permet de contrôler la chiralité. Ils utilisent pour cela de petites molécules organiques plus simples que des enzymes pour obtenir la version du produit voulu. 

Les bénéfices de cette découverte sont multiples. Elle est tout d’abord moins coûteuse et contraignante que les autres catalyses. En effet, les organocatalyseurs sont moins chers que les métaux, plus simples à obtenir que des enzymes et ne nécessitent pas d’équipement particulier pour leur utilisation. Cette technologie est aussi plus respectueuse de l’environnement car elle permet de limiter le nombre de réactions nécessaires pour obtenir le produit final. 

Outre le domaine pharmaceutique, cette nouvelle technologie peut avoir des applications dans le domaine des matériaux et en parfumerie.